Ruben Loftus-Cheek chegou ao Chelsea na categoria sub-8, escalando pelas categorias de base da academia do clube por onde acumulou marcas e conquistas importantes, com destaque para o primeiro título dos Blues na UEFA Youth League na temporada 2014/15.
Aos 18 anos, fez sua estreia como profissional na partida entre Chelsea e Sporting, em dezembro de 2014, pela Liga dos Campeões. Em janeiro de 2016, por sua vez, Ruben marcou seu primeiro gol como profissional na vitória por 2 a 0 sobre o Scunthorpe United pela FA Cup.
Em 2017/18, saiu em empréstimo para o Crystal Palace onde fez uma grande temporada que o rendeu uma convocação para a Copa do Mundo de 2018. Na temporada seguinte, Loftus-Cheek voltou para o Chelsea e fez 40 aparições, marcando 10 gols no processo e sendo importante na conquista da Europa League.
Uma grave lesão no tendão de aquiles, sem dúvidas, marcou a carreira de Ruben, que depois de uma temporada em emprestado ao Fulham, voltou ao seu clube formador onde se firmou e se tornou uma peça importante no elenco. Na última temporada, o meia de 27 anos alcançou seu melhor nível depois da lesão acumulando 33 jogos, sendo 21 como titular.
No total, foram 155 jogos pelo profissional do Chelsea com 13 gols marcados e títulos importantes no currículo. Pela primeira vez em sua carreira, Ruben Loftus-Cheek atuará fora da Inglaterra, se juntando ao Milan para a temporada 2023/24.
O meio-campista assinou um contrato de quatro anos com o clube italiano, que o coloca sob vínculo do Milan até 30 de junho de 2027. Em Milão, Loftus-Cheek se reencontrará com Fikayo Tomori, com quem se formou nas categorias de base do Chelsea, e com Olivier Giroud, que foi seu companheiro de equipe em Londres.
