Aos 30 anos, Nicolás Milesi vem recebendo sondagens de duas equipes da elite brasileira. Com conversas entre o atleta e as equipes do Atlético Mineiro e Grêmio, o nome do meia vem sendo especulado como um provável reforço com a equipe alvinegra, onde as negociações estão mais avançadas.
As conversas com o Galo iniciaram após a venda do volante Allan para o Flamengo, quando a equipe identificou a necessidade de buscar um reforço para a posição. A procura do clube no mercado identificou no experiente volante uruguaio como uma boa opção de mercado.
O atleta inclusive já possui passagem pelo Brasil, em 2014 esteve no Athletico Paranaense, disputando pelo elenco Sub-23 do Furacão. A passagem durou apenas uma temporada, entretanto a experiência do jogador é vasta, já tendo atuado no Uruguai, México, Paraguai, Emirados Árabes Unidos e Arábia Saudita.
Atualmente, o atleta está atuando no Al Ahli Jeddah equipe da Arábia Saudita, onde é titular absoluto e conquistou o título nacional da segunda divisão na última temporada. A taça não foi a primeira do uruguaio na Arábia, onde possuí carreira vitoriosa, tendo conquistado anteriormente a Liga da Arábia Saudita, nas temporadas 16/17 e 17/18, quando ainda atuava pelo Al Hilal. Pela equipe, o volante também levantou o título da King Cup of Champions, liga equivalente a Supercopa do Brasil.
O jogador é marcado pela boa saída de bola, além do forte poder de marcação, características que o colocam como segundo volante, mas em algumas ocasiões podendo atuar como meia. Apesar de atuar mais ofensivamente, o meia possuí ótima visão de jogo, agilidade e bom passe, para ajudar na construção ofensiva, e se destacando também pelo alto índice de desarmes por jogo, tendo inclusive atuado como zagueiro em algumas partidas.
Por enquanto, as conversas entre os clubes brasileiros e o volante tem sido feitas por meio do empresário Danilo Escobar, representante da Elo Sports, e que possuí os direitos do jogador. Conforme o empresário, as conversas estão mais avançadas com a equipe mineira, mas o atleta tem recebido sondagens de outras equipes brasileiras.